Dans une casserole, faites chauffer 250 ml de lait entier et 75 g de beurre doux à feu doux jusqu’à ce que le mélange atteigne 40 °C.
Dans un grand saladier, mélangez 500 g de farine de blé T45 ou T55, 75 g de sucre en poudre, 7 g de levure de boulangerie sèche (ou 20 g de levure fraîche) et une pincée de sel.
Creusez un puits au centre des ingrédients secs, versez le mélange de lait tiède et le gros œuf battu, puis mélangez à la cuillère jusqu’à obtenir une pâte homogène.
Sur un plan de travail fariné, pétrissez la pâte pendant 8 à 10 minutes jusqu’à ce qu’elle soit lisse et élastique.
Placez la pâte dans un saladier graissé, couvrez et laissez lever dans un endroit tiède pendant 1 h à 1 h 30, jusqu’à ce qu’elle double de volume.
Pendant ce temps, fouettez 100 g de beurre doux à température ambiante avec 150 g de cassonade et 2 cuillères à soupe de cannelle en poudre jusqu’à obtenir une pâte.
Dégazez la pâte, étalez-la au rouleau en formant un rectangle d’environ 40 × 30 cm, puis étalez la préparation à la cannelle en laissant une bordure libre.
Roulez la pâte sur la longueur et découpez le rouleau en 12 tronçons d’environ 3 à 4 cm d’épaisseur.
Déposez les roulés sur une plaque recouverte de papier cuisson, couvrez et laissez lever 30 à 45 minutes, puis enfournez à 180 °C pendant 20 à 25 minutes, jusqu’à ce qu’ils soient dorés.
Mélangez 150 g de sucre glace avec 2,5 cuillères à soupe de lait (ou de fromage frais pour un glaçage plus épais) et ½ cuillère à café d’extrait de vanille. Nappez les roulés tièdes de ce glaçage avant de servir.