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Préchauffez le four à 190 °C et chemisez deux grandes plaques de cuisson de papier sulfurisé.
Dans un saladier moyen, mélangez 280 g de farine, 1 cuillère à café de bicarbonate de soude et 1/2 cuillère à café de sel. Réservez.
Dans un grand saladier, travaillez 225 g de beurre doux mou avec 150 g de sucre en poudre et 150 g de cassonade claire jusqu’à ce que le mélange soit léger et crémeux (environ 2 à 3 minutes).
Incorporez les œufs un à un, en mélangeant bien après chaque ajout, puis ajoutez 1 cuillère à café d’extrait de vanille.
Incorporez progressivement le mélange sec au mélange crémeux en mélangeant à vitesse lente jusqu’à ce que la pâte soit homogène, sans la travailler excessivement.
Incorporez délicatement 250 g de pépites de chocolat noir jusqu’à ce qu’elles soient bien réparties.
Déposez des cuillerées bombées de pâte (environ 1 cuillère à soupe) sur les plaques préparées en les espaçant d’environ 5 cm.
Enfournez pour 9 à 11 minutes, jusqu’à ce que les bords soient dorés et que le centre reste légèrement moelleux.
Laissez tiédir les cookies sur les plaques pendant 5 minutes, puis transférez-les sur une grille pour qu’ils refroidissent complètement.
Dégustez-les avec un verre de lait bien frais. Conservez-les dans une boîte hermétique à température ambiante pendant 3 à 4 jours.