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Faites chauffer 250 ml de lait entier et 75 g de beurre doux en dés dans une petite casserole à feu doux jusqu'à ce que le beurre soit fondu et que le lait soit tiède (environ 40 °C). Réservez.
Dans un grand saladier ou dans le bol d'un robot pâtissier, mélangez 500 g de farine de blé T55, 75 g de sucre en poudre, 7 g de levure boulangère sèche instantanée et ½ cuillère à café de sel fin jusqu'à obtention d'un mélange homogène.
Versez le lait tiède sur les ingrédients secs, ajoutez 1 gros œuf à température ambiante et mélangez avec le crochet du robot ou une cuillère en bois jusqu'à obtenir une pâte grossière.
Sur un plan de travail légèrement fariné, pétrissez la pâte à la main pendant 8 à 10 minutes (ou 6 à 8 minutes au robot) jusqu'à ce qu'elle soit lisse, élastique et qu'elle reprenne sa forme quand on l'enfonce du doigt.
Huilez légèrement le saladier, déposez-y la pâte en la retournant pour l'enrober, couvrez d'un film étirable ou d'un torchon et laissez lever dans un endroit tiède pendant 1 h à 1 h 30, jusqu'à ce qu'elle double de volume.
Pendant la première pousse, préparez la garniture en mélangeant 100 g de beurre doux ramolli, 100 g de cassonade et 2 cuillères à soupe de cannelle en poudre jusqu'à obtenir une pâte lisse. Réservez.
Dégazez la pâte, étalez-la sur un plan fariné en un rectangle d'environ 40 × 30 cm, puis répartissez la garniture uniformément en laissant une bordure de 1 cm sur l'un des bords longs.
Roulez la pâte en boudin en partant du bord long opposé, puis coupez-le en 12 tranches égales (3 à 4 cm d'épaisseur) à l'aide d'un couteau bien aiguisé.
Beurrez un moule rectangulaire de 23 × 33 cm, disposez-y les tranches en les espaçant légèrement, couvrez et laissez pousser à nouveau 30 à 45 minutes, jusqu'à ce qu'elles soient gonflées et presque doublées. Préchauffez le four à 180 °C (chaleur tournante 160 °C).
Enfournez 20 à 25 minutes jusqu'à ce que le dessus soit doré. Si elles colorent trop vite, couvrez d'une feuille de papier aluminium. Laissez tiédir 5 à 10 minutes dans le moule.
Pendant la cuisson, préparez le glaçage en fouettant 100 g de fromage frais (type Philadelphia) et 50 g de beurre doux ramolli jusqu'à obtenir une texture lisse. Incorporez progressivement 200 g de sucre glace tamisé, 1 cuillère à café d'extrait de vanille et 1 à 2 cuillères à soupe de lait entier jusqu'à ce que le glaçage soit suffisamment fluide.
Nappez les brioches encore tièdes avec le glaçage pour qu'il pénètre dans les spirales. Servez immédiatement ou conservez dans une boîte hermétique : à température ambiante jusqu'à 2 jours, au réfrigérateur jusqu'à 4 jours.