Falls der Baby-Oktopus nicht bereits gereinigt ist, entferne Schnabel und Tintensack und tupfe ihn trocken.
Erhitze das Olivenöl in einem Topf mit dickem Boden bei mittelhoher Hitze und brate den Oktopus 2–3 Minuten pro Seite an, bis er rötlich-braun ist. Nimm ihn heraus und stelle ihn beiseite.
Reduziere die Hitze auf mittlere Stufe, gib Knoblauch und Chiliflocken hinzu und schwitze beides etwa 1 Minute an, bis es aromatisch duftet.
Gieße den Weißwein dazu und löse dabei die Bratrückstände vom Topfboden. Lasse die Flüssigkeit ca. 1 Minute köcheln. Rühre dann gehackte Tomaten samt Saft, Oregano, Salz und Pfeffer unter und bringe alles zum sanften Köcheln.
Gib den Oktopus zurück in den Topf, decke ihn ab, reduziere die Hitze auf niedrige Stufe und lasse ihn 45–60 Minuten köcheln, bis er zart ist.
Nimm den Topf vom Herd, rühre Petersilie und Zitronensaft ein, schmecke die Sauce ab und serviere den Oktopus.